Murray é um dono de livraria de meia-idade que está enfrentando sérios problemas financeiros. Fioravante, seu melhor amigo, decide ajudá-lo transformando-se em garoto de programa para belas mulheres endinheiradas. Murray acaba se tornando cafetão do amigo e os dois logo se veem enrolados numa trama de confusões amorosas e financeiras. Nos papéis principais, estão Woody Allen (Murray) e John Turturro (Fioravante), também diretor do filme, tendo como pano de fundo uma Nova York surpreendentemente romântica. Seleção oficial do Festival de Toronto 2013.